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JACS:選擇性構建四取代非環烯烴

來源: X-MOL 2017-08-17 15:59:34

四取代烯烴由于具有獨特的結構和性質受到了眾多化學家的密切關注。該結構廣泛存在于具有生物活性的分子中,同時可參與雙羥化反應、環氧化反應以及氫化反應等不對稱催化過程。除此之外,四取代烯烴還在構筑分子器件、液晶材料等方面具有重要的應用。


由于四取代烯烴的重要性,化學家們發展了許多合成方法。經典的方法包括Wittig、Horner?Wadsworth?Emmons (HWE)、Julia、Peterson等烯化反應,這些方法得到產物的立體選擇性往往較差。高官能化三級醇的消除反應也是構建四取代烯烴的重要方法之一,然而合成這些醇前體的步驟比較繁瑣。內炔的碳金屬化反應也可實現以上過程,但該類反應的區域選擇性難以控制,官能團兼容性也不夠理想。因此,開發一種更加高效的方法合成四取代烯烴十分必要。



最近,來自美國Genentech公司的Haiming Zhang和Francis Gosselin等人報道了以酮為前體制備相應的烯醇,并進一步轉化為對甲苯磺酸酯參與Suzuki-Miyaura偶聯反應,高選擇性地構建四取代非環烯烴。


作者首先以1,2-二苯基-1-丁酮(1a)為底物設計烯醇化/磺酸酯化反應,使用不同的堿MHMDS或MOt-Bu(M = Li, Na, K)對底物α位攫氫形成烯醇負離子,隨后Ts2O淬滅反應得到烯醇磺酸酯,遺憾的是反應的轉化率與選擇性都不是十分理想。隨后根據前人的報道,作者設計了LiHMDS/R3N體系,反應使用甲苯作為溶劑可以得到良好的產率和E 式選擇性。他們考察了一系列的三級胺有機堿,結果如圖4。最終體系中加入2當量的二甲基乙胺可以得到最優結果,以88%的產率和99/1的E/Z 選擇性得到主要產物2a。

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