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Ni催化端烯的1,1-雙硼化

來源: X-MOL 2017-09-18 16:23:42

相比于格氏試劑、鋰試劑等有機金屬試劑,烷基硼酸酯對水、氧不敏感,易于操作,而且可以立體專一地轉(zhuǎn)化為C-C鍵和C-X(X = 雜原子)鍵。因此,烷基硼酸酯作為有機合成中的重要中間體可用于構(gòu)建多種不同的反應(yīng),而烷基硼試劑的制備方法一直以來都是有機化學(xué)家關(guān)心的問題。從廉價易得的烯烴出發(fā),單硼化、1,2-雙硼化、1,1,1-三硼化反應(yīng)在過去均有所報道(圖1a)。1,1-雙硼化反應(yīng)的產(chǎn)物同樣具有非常重要的應(yīng)用,該類化合物可通過特定的催化方式實現(xiàn)立體選擇性的轉(zhuǎn)化(圖1b),還可用于同時構(gòu)建兩組C-C鍵(圖1c)以及引入多種其他官能團(圖1d)。在以往的工作中,從雙鹵代物、端炔、卡賓、C-H鍵活化和烯基硼烷出發(fā)制備1,1-雙硼烷的途徑均已實現(xiàn)(圖1f),然而以烯烴為原料合成1,1-雙硼烷一直以來都沒有報道。最近,中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)的傅堯教授(點擊查看介紹)、肖斌副教授(點擊查看介紹)在Nature Communications 上報道了Ni催化條件下末端烯烴的1,1-雙硼化反應(yīng)。該方法具有良好的化學(xué)選擇性和區(qū)域選擇性,并可用于大規(guī)模合成偕二硼化合物(圖1e)。該論文第一作者為博士生李磊。


作者首先利用4-苯基丁烯(1)和B2pin2作為標(biāo)準(zhǔn)底物,對Ni催化劑、配體、堿和溶劑等反應(yīng)條件進行篩選,發(fā)現(xiàn)使用Ni(COD)2作為催化劑、Cy-XantPhos作為配體、LiOMe/NEt3作為堿、PhMe/THF作為混合溶劑,反應(yīng)能以78%的收率得到目標(biāo)產(chǎn)物.    


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