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生命不息，“手性”不止？漫談有機化學中“手性”的起源

來源: 找試劑網 2017-05-25 14:38:27

組成生命的基礎分子大多來自于遙遠而神秘的空間，大多數分子都是具有手性的。

嘗試用你的右手去握同伴的左手，結果怎樣、是不是怎么著都感覺不對？哈哈~你的右手掌與他/她的左手掌不能舒適地握合，這是因為手是具有非重疊鏡像的手性物體。“手性”一詞也是來源于此。

所有的物體（objects）均有一個鏡像（吸血怪除外，哈哈），但是只有當物體本身與其鏡像不重疊時才稱之為手性的。若物體本身與鏡像可以發生重疊，這意味著如果能把物體在鏡子后面的圖像“拽出”，那么兩者完全一致。因此，任何的三維對象要么具有手性，要么不具有。

生命的基石是手性的

分子也是微小的三維物體，而且許多分子是手性的，這是《有機化學》中的一個常識,是由路易斯·巴斯德（Louis Pasteur）在1848年發現的。手性分子本身與其鏡像被稱為一對對映體。大多數學者認為，在無生命的宇宙中，手性分子對映體是等量的，被稱為外消旋混合物。

至今為止，已經在星際塵埃和氣體云中檢測到手性分子有過氧化氫，最近又有報道檢測到環氧乙烷。另外一些生命中最重要的分子，如構成DNA和RNA的基本單位核苷酸，原則上存在被稱為D或L的對映體，表示“左旋”和“右旋”兩種形式。

一直困擾著數代科學家的一個事實是：活性有機體只含有D型核苷酸！換句話說，生命是同手性的！

怎么說呢？單單就其本身而言，生命形式的這種同手性并不起眼。科學家們已經在實驗室證實：左右異向的DNA和RNA不能發揮其本身的功能，甚至在生物體內根本無法形成。不過，問題是：為什么生命體是D型而不是L型的手性形式？

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像蝸牛這類螺旋物體就是鏡像非重疊的實例。

在生命的起源中，D型核苷酸聚合物究竟以何種方式被選擇出來并不斷手性增強，而Ｌ型最終消失，這種機制到底是什么？

生命體的其他眾多組成分子，譬如氨基酸也是手性的，氨基酸只存在Ｌ型對映體。去年，有科學家提出一種特殊的Ｌ型甘氨酸（氨基酸最簡單的一種分子形式，普通甘氨酸不具有手性）可能有助于產生其他Ｌ型氨基酸，但是這種機制不能指導DNA和RNA等D型核苷酸。

漫談過氧化氫

去年年底，澳大利亞國立大學（Australian National University）的Rowena Ball等學者提出：過氧化氫可以調解低過量D型聚核苷酸同手性的擴增。

過氧化氫分子是在38億多年前伴隨生命的出現而出現，現也存在于火星、土衛一、木衛二上。上文提到，太陽系外也有檢測到過過氧化氫的存在。

Rowena Ball 等人之前的研究表明，過氧化氫可能為前細胞原始生命（“RNA世界”）提供了必要的周期性驅動。

而最近的研究則專注于過氧化氫另一個顯著的特性：過氧化氫本身是最小、最簡單的手性分子，以一對對映體（M和P）的形式出現。

居里原則指出，原因的對稱性總是反映在結果中。放在當下環境中，可以理解為手性引起手性。換句話說，為了實現手性的選擇性合成、分離、擴增，需要提供手性劑，或者外加力。

事實上，在目前實驗室中，已經有學者使用手性有機過氧化物來調解手性分子的生產。這樣看來，從原則上來說，或許過氧化氫也可以采取類似的方式。

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M型（左）和P型（右）過氧化氫對映體的3維結構表征。插圖為制作P型對映體模型

目前普遍為人接受的一種解釋是，隕石轟擊導致少過量的L型氨基酸落在古老的地球上。并且，低過量的L型氨基可以催化產生少量D型核苷酸前軀體。在這種情況下，導致D型多核苷酸超過L型多核苷酸。值得一提的是，RNA中，相比L型鏈，D型鏈傾向于具有更長的平均長度。

在原始湯中，容易發生一個或其他過氧化氫對映體的局部過量。而多核苷酸間的特殊作用傾向破壞較短的L型鏈，保留下來較長的D型鏈。

隨著更多的L型鏈被破壞，過氧化氫能夠“持續被殘殺”，即通過一個對映體（M）優化氧化破壞L型鏈。

總的來說，這一過程消耗了L型多核苷酸，換之D型鏈增多且平均長度增加。不過在此過程中過氧化氫仍是外消旋混合物，M型和P型對映體在時間和空間上保持平衡。所以得到一個為微妙的強化效果：隨著時間推移，D/P比例增加,而L/M比例降低。

因此，本身手性均一性（同手性）的出現賦予了RNA物種重復再生的優勢。那么，在宇宙的其他地方，是否存在由L型核苷酸構成的鏡像生命體呢？這一疑問恐怕短期內無人能夠解答。

澳大利亞著名學者Rowena Ball表示，或許從某種意義上說人類都是“吸血鬼”。因為人體都是分子組成的反映，而在世界上沒有與之相應的自然鏡像。那么人類的鏡像是如何消失的呢？這或許又是一個值得永生探索的奧秘。（參考鏈接：The riddle of life’s single-handness,來源：材料牛）

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